Kurs Strategia Syntezy Organicznej ma na celu zapoznanie słuchacza ze sposobami planowania oraz realizacji syntezy złożonych związków organicznych. Kurs obejmuje następujące tematy:


•Analiza retrosyntetyczna - podstawowe zasady i pojęcia.

•Praktyczne wykorzystanie analizy retrosyntetycznej do planowania syntezy prostych związków organicznych takich jak wielopodstawione pochodne aromatyczne oraz ketony.

•Tradycyjne i nowoczesne metody syntezy wiązań C-C (kondensacje typu aldolowego, reakcja Michaela, addycja związków metaloorganicznych do gr CO, sulfony jako C-nukleofile, sprzęganie katalizowane Pd).

•Sposoby syntezy wiązań C=C (reakcje eliminacji związków siarki i selenu, reakcja Wittiga, reakcja Julia, metateza zamknięcia pierścienia).

•Grupy ochronne i ich zastosowanie w syntezie związków zawierających różne grup funkcyjne.

•Wybrane elementy syntezy asymetrycznej (epoksydacja, syn-dihydroksylacja i aminohydroksylacja Sharpless'a, asymetryczna redukcja ketonów oksazoborolidynami, pomocniki chiralne, model Felkina-Ahna)

•Analiza retrosyntetyczna i synteza totalna dwóch produktów naturalnych quadronu i monocyliny.

Materiały dla słuchaczy:


Poniżej zamieszczone materiały mają na celu ułatwienie wykonywania notatek w trakcie wykładów. Nie są wiernym odwzorowaniem wykładu, zawierają jedynie bardziej skomplikowane rysunki i schematy reakcyjne. Materiały zamieszczone są w postaci plików pdf, do których otwarcia niezbędne jest hasło podawane na wykładzie.

Egzamin


Ponieważ, w trakcie prowadzenia wykładu szczególny nacisk położono na praktyczne wykorzystanie techniki analizy retrosyntetycznej trzy najwyżej punktowane (po 20 punktów) zadania polegają na przeprowadzeniu analizy retrosyntetycznej związku zawierającego co najmniej dwie różne grupy funkcyjne oraz zaproponowaniu jego syntezy. Dwa pytania dotyczą związków chiralnych i polegają najczęściej na zaproponowaniu enancjoselektywnej drogi syntezy prostego związku optycznie czystego. Zwykle jedno pytanie dotyczy mechanizmu reakcji omawianej na wykładzie. Pojawiają się również pytania o warunki w jakich można dokonać konkretnego przekształcenia.

UWAGA


Na egzaminie ze Strategii Syntezy Organicznej wymagana jest wiedza twórcza, której nie można nabyć przez przyswojenie informacji prezentowanych na wykładzie, konieczne jest samodzielne ćwiczenie analizy retrosyntetycznej, oraz syntezy prostych związków organicznych.

Utworzone na Macintoshu