|
|
|
|
 
hemia organiczna to niezwykle istotny dział współczesnej chemii. Badania naukowe prowadzone w pracowniach naukowych Zakładu Chemii Organicznej są ukierunkowane przede wszystkim na syntezę związków biologicznie czynnych, związków o potencjalnym zastosowaniu w medycynie i farmacji. Otrzymywane są także materiały posiadające właściwości ciekłokrystaliczne, które mają zastosowanie np. w wyświetlaczach ciekłokrystalicznych.
Zapraszamy do włączenia się w nurt badań prowadzonych w Pracowni Chemii Związków Naturalnych, gdzie zainteresowani jesteśmy poznawaniem budowy i syntezą różnorodnych substancji bioaktywnych, przede wszystkim alkaloidów izochinolinowych oraz indolowych. Staramy się prowadzić procesy syntetyczne w sposób stereoselektywny, używając różnych czystych enancjomerycznie substratów (aminokwasów, alkaloidów, terpenów, węglowodanów, steroidów). Stosujemy szeroki asortyment metod nowoczesnej chemii organicznej: procesy diastereoselektywne, katalizę chiralnymi kompleksami metali, biotransformacje z użyciem mikroorganizmów oraz reakcje fotochemiczne. Struktury związków organicznych izolowanych z roślin, a także syntetyzowanych laboratoryjnie poznajemy przy pomocy nowoczesnych metod spektroskopowych oraz rentgenowskiej analizy strukturalnej. Z tropikalnego krzewu Catharantus roseus wyodrębniliśmy szereg alkaloidów, które poddajemy transformacjom syntetycznym ukierunkowanym na poszukiwanie pochodnych o korzystniejszej aktywności biologicznej. Pracujemy też nad taką metodą syntezy niektórych związków naturalnych, która zgodna jest z zasadami tzw. zielonej chemii organicznej. Udanym przykładem jest synteza (R)-(+)-harmicyny. Niektóre pochodne indolowe wykazują ciekawą aktywność wobec centralnego układu nerwowego, a wprowadzane do cząsteczki podstawniki hydrofobowe dodatkowo ją modyfikują. Zaangażowani jesteśmy w stereoselektywną syntezę wielu związków tego typu.
a) Krzew Catharantus roseus - źródło alkaloidów indolowych
b) Struktura rentgenowska syntetycznej (R)-(+)-harmicyny
c) Nowa substancja neuroaktywna
Z kolei w Pracowni Peptydów prowadzić będziecie badania nad doskonaleniem metod otrzymywania peptydów. Prace te obejmują otrzymywanie i stosowanie nowych reagentów o udoskonalonych właściwościach oraz syntezę zmodyfikowanych elementów strukturalnych peptydów. Głównym nurtem badań jest wprowadzenie takich modyfikacji cząsteczek hormonów peptydowych, które powodują na zwiększenie aktywności, zmianę selektywności i zwiększenie odporności na działanie enzymów proteolitycznych. Elementem tych poszukiwań jest badanie przebiegu rozpadu enzymatycznego tak natywnych hormonów jak i ich zmodyfikowanych analogów. W celu zbadania zależności pomiędzy budową i aktywnością otrzymanych analogów prowadzi się prace nad ustaleniem konformacji tych związków z wykorzystaniem technik NMR oraz teoretycznych metod obliczeniowych. Ostatecznym celem tych badań jest opracowanie nowych leków peptydowych. Prowadzić będziecie więc badania nad mechanizmami reakcji enzymatycznych z punktu widzenia ich stereospecyficzności, a także badania agregacji fragmentów białek prionowych i amyloidowych. Powstawanie tych odpornych na trawienie nierozpuszczalnych agregatów białkowych jest przyczyną wielu chorób neurodegeneracyjnych np. Altzheimera, Creutzfeldta-Jacoba i Parkinsona.
Enzymy wykorzystywane są w różnych dziedzinach działalności ludzkiej - od badań naukowych, przez analizę i syntezę związków biologicznie aktywnych, terapię i diagnostykę medyczną, utylizacje odpadów, aż po przemysł gorzelniczy. Na Wydziale Chemii zapoznacie się z enzymatyczną syntezą związków biologicznie czynnych znakowanych izotopami węgla i wodoru oraz badaniami mechanizmów reakcji enzymatycznych przy pomocy technik radiometrycznych, a w szczególności metodami kinetycznych efektów izotopowych (KIE). Dowiecie się jak syntetyzować związki znakowane izotopami, które mogą być zaadoptowane i wykorzystane w medycynie nuklearnej, a zwłaszcza w pozytonowej tomografii emisyjnej (PET).
W Pracowni Stereokontrolowanej Syntezy Organicznej rozwijana jest nowa tematyka - chemia kombinatoryjna. Jest to metoda jednoczesnej syntezy dużych zbiorów związków. Zbiór taki nazywamy biblioteką, a poszczególne związki wchodzące w jej skład - elementami. Bibliotekę poddajemy następnie analizie, której celem jest znalezienie takiego elementu, który w pożądany sposób oddziałuje z interesującą nas substancją (templatem), np. receptorem molekularnym. Zaletą tej metody jest oszczędność czasu, gdyż nie musimy osobno otrzymywać poszczególnych elementów rozpatrywanego zbioru. W najnowszym wariancie tej metody, a mianowicie dynamicznej chemii kombinatoryjnej, elementy biblioteki tworzone są w wyniku reakcji odwracalnych, a więc skład takiej biblioteki rządzony jest przez równowagę pomiędzy jej składnikami (produktami) i substratami. Wobec tego w bibliotece dynamicznej obecne będą elementy najtrwalsze. Etap analizy biblioteki dynamicznej jest równolegle etapem jej resyntezy. Wprowadzenie molekuły (templatu), dla której szukamy partnera jest zamierzonym zaburzeniem układu. Element, który najsilniej wiąże się z dodanym templatem jest dodatkowo stabilizowany; powoduje to wzrost jego populacji. Zmiana składu biblioteki pod wpływem zaburzenia odzwierciedla względną siłę oddziaływania jej elementów z templatem.
W Pracowni Węglowodanów wkroczycie w niezwykły świat cukrów. Zajmować się będziecie m. in. syntezą modyfikowanych cyklodekstryn, a więc cyklicznych polisacharydów o interesujących właściwościach fizykochemicznych oraz szerokich zastosowaniach. Otrzymywać będziecie pochodne cyklodekstryn posiadające zdolności do tworzenia kompleksów inkluzyjnych, a także właściwości amfifilowe. Modyfikowane cyklodekstryny wykorzystywane są jako czynniki modyfikujące elektrody w procesach elektrochemicznych a także badane pod kątem ich wpływu na procesy enzymatyczne. Zapoznacie się też z syntezą mono- i dinukleotydowych analogów struktury kapu występującej na końcu 5' mRNA i U sarna, które wykorzystywane są do badań biochemicznych i biofizycznych nad molekularnymi mechanizmami rozpoznania końców 5' mRNA i U snRNA przez specyficzne faktory białkowe w procesach inicjacji translacji, splicingu i międzycząsteczkowego transportu kwasów rybonukleinowych.
Projektowanie i synteza mezogenów. W ramach zajęć z chemii organicznej poznacie, na czym polega synteza nowych materiałów mezogenicznych. Zainteresowanie tym stanem materii wywołane jest możliwością wykorzystania związków ciekłokrystalicznych w urządzeniach technicznie zaawansowanych np.: wyświetlaczach ciekłokrystalicznych, precyzyjnych czujnikach temperatury. W zależności od struktury i kształtu cząsteczki, termotropowe ciekłe kryształy można podzielić na kilka kategorii. Główne klasy tych związków to mezogeny: kalamityczne (o liniowym kształcie i dużej anizotropii), dyskotyczne (rozmiar w jednym wyróżnionym kierunku jest znacznie mniejszy niż w dwóch pozostałych) oraz bananowe (o silnie wygiętym kształcie). Ostatnio coraz częściej syntetyzowane są mezogeny hybrydowe łączące w swej strukturze cechy różnych typów mezogenów. Każda z grup związków ciekłokrystalicznych tworzy mezofazy o charakterystycznych dla siebie teksturach.
Przykładowe tekstury: a) faza nematyczna, b) faza smektyka C, c) faza cholesterolowa.
|
|
